על מינה פארן מאמרים צור קשר
מאמרים חדשים
צמחי מרפא
חומרי המרפא (מטבוליטים משניים) בצמחים
מחלות ודרכי הטיפול בהן
נושאים כללים
טאנינים - טאנינים
>>גרסת הדפסה
טאנינים
מקור השם טאנינים בנוהג להשתמש בהם לעיבוד עורות (tan). הטאנינים נקשרים לקולגן ולשאר ההחלבונים המצוים בעור.
הטאנינים מצויים בדופן התא הצמחי. הם מצויים בכל צמח, ומשמשים כעין "עור" המסייע לריפוי הצמח כשהוא נפצע.
הטאנינים הם פולימרים או אוליגומרים, הבנויים מיחידות מבנה רבות, בעלות קבוצות פנוליות חופשיות.
משקלם המולקולרי 500-5000. רובם נמסים במים. הטאנינים הגדולים, בעלי משקל מולקולרי גבוה אינם נמסים במים. הם נקשרים לחלבונים ויוצרים קומפלקס חלבון-טאנין שאינו מסיס במים.
מבחינים בין שתי קבוצות עיקריות:
Hydrolyzable tannins – HT
Proanthocyanidins PA הנקראים גם condensed tannins.
HT הם מולקולות שבהן הקבוצות ההידרוקסיליות OH של הסוכר, בדרך כלל גלוקוז, עבר אסתריפיקציה עם חומצות פנוליות, כגון, חומצה גאלית או חומצה אלאגית. מתקבלים gallotannins או ellagitannins.
המקור הידוע ביותר לגאלו-טאנינים הוא tannic acid שמפיקים מהעפצים של Rhus semialata.
משקלם המולקולרי של אלגיטאנינים הוא 2000-5000.
HT עוברים הידרוליזה על ידי חומצות או בסיסים חלשים והופכים לסוכרים וחומצות פנוליות. הם עוברים הידרוליזה גם על ידי מים חמים או אנזימים. כשהם נקשרים לחלבונים יש אפשרות לחלבון להשתחרר אחרי שהטאנינים עוברים הידרוליזה ומתפרקים.
           
Epigallocatechin gallate        epicatechin gallate
 
פרואנתוציאנידים נפוצים יותר בטבע מ-HT. הם מורכבים מאוליגומרים או פולימרים של יחידות פלבנואידים, הקשורים זה לזה על ידי קשר פחמן-פחמן. הם אינם מתפרקים על ידי הידרוליזה.
המסיסות שלהם במים או בממיסים אורגניים תלויה ברמת הפולימריזציה ובמשקל המולקולרי.
ההתקשרות של הטאנינים אל החלבונים תלויה במבנה של החלבון ושל הטאנין. החלבונים הנקשרים יותר הם בעלי משקל מולקולרי גבוה, בעלי מבנה גמיש ופתוח ואלה העשירים בפרולין. הטאנינים הנוטים להתקשר הם בעלי משקל מולקולרי גבוה יחסית. הם צריכים להיות מספיק קטנים כדי לחדור לתוך הפיברילות של מולקולות החלבון, ומספיק גדולות כדי לחבר ולהצליב שרשרות של פפטידים ביותר מנקודה אחת. ניתן לשער שיש דרגה מסוימת של קישור בין כל חלבון וכל טאנין.
הקבוצה הפנולית של הטאנין נותנת אטום מימן, ויוצרת קשר מימני חזק עם הקבוצה הקרבוקסילית של החלבון.
השקעת החלבון מקסימלית ב-pH הקרוב לנקודה האיזו-אלקטרית שלו.
הטבעת הפנולית, הנושאת קבוצות הידרוקסיליות רבות אחראית לפעילות האנטי אוקסידנטית של המולקולה, וגם מאפשרת לה להשקיע חלבונים.
כל הפוליפנולים בעלי תכונות נוגדות חמצון, כולל הפלבונואידים, מכילים טבעות פנוליות.
הטאנינים הקטנים יותר מסיסים במים חמים, או במים עם אלכוהול. יש להם פחות טבעות פנוליות והם חלשים יותר בפעילותם כאסטרינג'נט. הטאנינים הגדולים מכילים יותר טבעות פנוליות, והם בעלי פעילות מכווצת חזקה. משתמשים בהם לעיבוד עורות. המסיסות שלהם במים קטנה יותר, והם מצויים פחות בטינקטורות או במירתחים.
חלבונים עשירים בחומצה האמינית פרולין הם בעלי אפיניות מיוחדת לטאנינים. הם מצויים בריכוז גבוה ברוק של צאן ובקר שמתמודדים באופן קבוע עם טאנינים רבים.
מכאן עולה השאלה על השפעת הטאנינים שבמזון על ספיגת חלבונים, מתכות ומינרלים שונים.